李叔同在绘画上擅长木炭素描、油画、水彩画、中国画、广告、木刻等。根据资料记载，他是第一个把西洋绘画思想引进到中国，启发了我国传统绘画需要改良的思潮。他是中国油画、广告画和木刻的先驱之一，也是中国第一个开创裸体写生的教师。
     1905年李叔同赴日本，是年秋，在留学生所办《醒狮》杂志上，发表《图画修得法》、《水彩画法略说》等文章，向国人介绍西洋绘画。1906年9月，李叔同考入东京美术学校油画科，师从日式印象派开创者著名画家黑田清辉学习绘画，他因学习刻苦、成绩出类拔萃而深得黑田清辉的赏识。李叔同早期有大量的绘画作品,后来在出家时，把自己的画作大都赠给了北京国立美术学校,但未能保存下来。从现存的油画《裸女》、木炭画《素描女像》等很少的几件作品中可以看出，李叔同当时的西洋画技已相当成熟。内山完造曾在《弘一律师》一文中评价到：“……直至今日为止，油画的造诣尚无出他之右者”。1911年3月，李叔同学成回国，先后在天津、上海等地任教，1912年被聘任为《太平洋》报文艺编辑，兼管副刊及广告。
    《太平洋》报是1912年初创办的，副刊就出现了“西洋画法”专栏，连载木炭画、石膏写生教授法，大力推广西洋美术。注重传统文化传承的李叔同还将他收藏的大量碑刻中的《魏王僧墓志》刊登在画报上，并亲手题写“叔同藏”的题词。而他在《太平洋画报》曾经刊登的大量美术广告艺术作品使许多李叔同的研究者都视他为近代广告艺术的第一人。当代漫画家毕克官曾详细研究过李叔同的广告画，并据觅得少量李叔同编辑的《太平洋报》写成《近代美术的先驱李叔同》。2001年11月天津市民间收藏家缪志明发表了“89年不见踪迹李叔同所做的广告画在津现身”一文，使许多关于李叔同在上海的活动在缪志明收藏的《太平洋画报》中找到答案。
     浙江两级师范学校从1913年起改名为浙江省立第一师范学校。李叔同在此执教6个年头。在他的主持下，校园内艺术教育气氛十分浓厚，“光景宛如一艺术专科学校”。教学中，李叔同改变一味临摹的传统教学法，设立画室，画石膏像和模特儿，成为我国第一个开创裸体写生的教师。他率学生走出课堂，到大自然中去进行野外写生，也为全国之首创；教学之余，他领导学生成立了业余“乐石社”，学习金石、木刻等；他与夏丏尊担任指导，出版《白阳》艺术杂志，进行艺术启蒙教育，它成了我国近代最早的教育校刊。

一九一一年于东京自画像